김시습의 삶을 이해할 수 있는 자료는 다음과 같은 세 군을 형성하고 있다. 첫째, 김시습 자신이 쓴 것으로 <자사진찬(自寫眞贊)>, <동봉육가(東峰六歌)>, <상유양양진정서(上柳襄陽陳情書)> 등이며, 둘째, 홍유손(洪裕孫)의 <제김열경시습문(祭金悅卿時習文)>, 윤춘년(尹春年)의 <매월당서(梅月堂序)> 등. 셋째, 이자(李.)의 <매월당집서(梅月堂集序)>, 이산해(李山海)의 <매월당집서(梅月堂集序)>, 이이의 <김시습전> 등이 그것이다. 이들 자료는 김시습 관련 서로 다른 이해의 시선을 보여준다. 김시습은 낙백(落魄)한 소광한 은자로 자신을 규정한다. 낙백의 원인은 젊은 시절의 좌절과 어긋남 때문이다. 개인적 비극인 박명과 불우, 선(善)의 좌절과 이교(異敎)의 번성이라는 사회적 불합리와 모순 때문이다. 그리고 그런 것이 누적되며 자신은 영원히 화합할 수 없이 어그러졌다고 보았다. 다음으로 홍유손을 비롯한 이들은 김시습을 생이지지(生而知之)한 성인, 자유자재한 대인(大人) 혹은 부처로 이해했다. 이들은 김시습을 천부적 자질을 지닌 초월적 인물로 규정하려 했다. 물론 김시습을 미친 사람이라고 하거나, 색은행괴의 무리에 불과하다고 본 경우도 있다. 이이나 이산해의 김시습 이해는 천부적인 문장가이자 절의를 표방하고 윤기를 붙든 백세의 스승이라는 시선에 바탕한다. 또한 이들은 김시습이 한 때 세상을 등진 것은 비분강개하는 기질 상 어쩔 수 없는 것이라고 보았다. 김시습을 성리학적 의리관으로 분식(粉飾)하여 이해했다. 이런 이해는 하나의 전범(典範)이 되어, 이후 연구자들에게 많은 영향을 끼쳤다.
There are three kinds of materials concerning Kim, Si-sup"s life. The first kind of materials are written by Kim Si-sup himself, for examples Jasajinchan(自寫眞贊), Dongbongyukga(東峰六歌), Sangyuyangyangjinjeong-Seo(上柳襄陽陳情書) etc. Second are JeKimyeolgyeongsiup-mun(祭金悅卿時習文) by Hong, Yuson, Maewuoldang-seo(梅月堂序) by Yun, Chun-nyeon etc. Third are Maewuoldangjip-Seo(梅月堂集序) by Lee, Ja, Maewuoldangjip-Seo(梅月堂集序) by Lee, San-Hae and Kimsisup-Jeon(金時習傳) by Lee, Yi etc. These materials shows different aspects of comprehend Kim, Si-sup. Kim prescribed himself as a dejected hermit. Reasons of dejection are a misfortune and sad fate, a frustration caused by social contradictions etc. He experienced these difficulties continuously, and tuned his back on the world at last. He explained himself as a sad and frustrated hermit. The next group of people regarded Kim as a genius like Kong Zi(孔子), a great man(大人) with perfect freedom, and a living Buddha. The Confucian thought Kim as a reborn of Kong Zi, and the Taoist regard him as a freely upright man, and of course, the Buddhist respected him as a spiritually awakened man, a living Buddha. These people tried to comprehend Kim as a mythic person with a transcendent abilities. Of course, there is a group of people who thought Kim as a madness with a odd and strange behaviour. The third group of people, especially Lee, Yi or Lee, San-Hae, understood Kim as a quite and genuine writter and a model man. They gave him a honorible name for adhering Confucian principles. They thought the fact that Kim tuned his back on the world as a inevitable fate because of his righteous wrath. These people"s understanding became a model. The next generations generally comprehend Kim on the basis of this understanding.