2'-Hydroxylation of Genistein Enhanced Antioxidant and Antiproliferative  Activities in MCF-7 Human Breast Cancer Cells

최정남; 최형균; 김지영; 이충환; 유경미; 김덕규

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자료유형: 학술저널

저자정보: 최정남 최형균 김지영 이충환 유경미 김덕규

저널정보: 한국미생물생명공학회 Journal of Microbiology and Biotechnology Journal of Microbiology and Biotechnology 제19권 제11호

발행연도: 2009.1

수록면: 1,348 - 1,354 (7page)

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Bioconversion of the isoflavonoid genistein to 2'- hydroxygenistein (2'-HG) was performed using isoflavone 2'-hydroxylase (CYP81E1) heterologously expressed in yeast. A monohydroxylated product was analyzed by liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometry (LC-ESI-MS) and NMR spectrometry and was identified as 2'-HG. An initial bioconversion rate of 6% was increased up to 14% under optimized conditions. After recovery, the biological activity of 2'-HG was evaluated. Bioconverted 2'-HG showed higher antioxidant activity against 1,1- diphenyl-2-picryl hydrazine (DPPH) and 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radicals than did genistein. Furthermore, 2'-HG exhibited greater antiproliferative effects in MCF-7 human breast cancer cells than did genistein. These results suggest that 2'- hydroxylation of genistein enhanced its antioxidant activity and cell cytotoxicity in MCF-7 human breast cancer cells.

#Genistein #2'-hydroxygenistein #bioconversion #antioxidant activity #antiproliferation activity #MCF-7 cells

참고문헌 (22)

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Akashi, T. / 1998 / CYP81E1, a cytochrome P450 cDNA of licorice (Glycyrrhiza echinata L.), encodes isoflavone 2'-hydroxylase / Biochem. Biophys. Res. Commun 251 : 67 ~ 70

Akiyama, T. / 1987 / Genistein, a specific inhibitor of tyrosine-specific protein kinases / J. Biol. Chem 262 : 5592 ~ 5595

Arora, A. / 1998 / Antioxidant activities of isoflavones and their biological metabolites in a liposomal system / Arch. Biochem. Biophys 356 : 133 ~ 141

Burda, S. / 2001 / Antioxidant and antiradical activities of flavonoids / J. Agric. Food Chem 49 : 2774 ~ 2779

Cassidy, A. / 1995 / Biological effects of isoflavones in young women: Importance of the chemical composition of soyabean products / Br. J. Nutr 74 : 587 ~ 601

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