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본 논문에서는 매우 효과적이고 고광학선택적으로 화합물 중의 말단기에 존재하는 에폭사이드기를 알킬 또는 아렌술폰산으로 여는 방법에 관하여 기고한다. Al, Ga 및 In과 같은 루이스산을 함유하는 이핵성 키랄 코발트살렌 착체는 염화테트라부틸암모늄 존재하에서 터샬리 부틸메틸에테르를 용매로 사용할 때, 이 반응에 대하여 광학선택적으로 높은 촉매활성을 나타내었다. 테트라부틸암모늄염 중의 음이온의 종류에 따라 페닐글리시딜 에테르의 에폭시 고리를 파라-톨루엔술폰산으로 여는 반응에서의 촉매활성과 선택도가 다르게 나타났다. 반응활성과 선택도는 $Cl^-$ > $l^-$ > $Br^-$ > $OH^-$의 순서를 보였다. 서로 다른 루이스 산점을 갖는 Co-Al, Co-Ga 및 Co-In 착체는 촉매반응 중에 높은 상승효과를 나타내었다. $AlCl_3$를 함유한 이핵성 키랄 코발트살렌 착체 촉매가 가장 높은 활성과 91% ee에 이르는 높은 광학선택성을 보였다.
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L. E. Martinez / 1995 / Highly enantioselective ring opening of epoxides catalyzed by (salen)Cr(III) complexes / J. Am. Chem. Soc 117:5897~5898
M. Tokunaga / 1997 / Asymmetric catalysis with water: Efficient kinetic resolution of terminal epoxides by means of catalytic hydrolysis / Science 277:936~938
E. N. Jacobsen / 1997 / Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids / Tetrahedron Lett 38:773~776
M. Wu / 1998 / Asymmetric ring opening of meso epoxides with thiols: Enantiomeric enrichment using a bifunctional nucleophile / J. Org. Chem 63:5252~5254
J. M. Ready / 1999 / Asymmetric catalytic synthesis of r-aryloxy alcohols: Kinetic resolution of terminal epoxides via highly enantioselective ring-opening with phenols / J. Am. Chem. Soc 121:6086~6087
M. Tokunaga / 1997 / Asymmetric catalysis with water: Efficient kinetic resolution of terminal epoxides by means of catalytic hydrolysis / Science 277:936~938
E. N. Jacobsen / 1997 / Enantioselective catalytic ring opening of epoxides with carboxylic acids / Tetrahedron Lett 38:773~776
M. Wu / 1998 / Asymmetric ring opening of meso epoxides with thiols: Enantiomeric enrichment using a bifunctional nucleophile / J. Org. Chem 63:5252~5254
J. M. Ready / 1999 / Asymmetric catalytic synthesis of r-aryloxy alcohols: Kinetic resolution of terminal epoxides via highly enantioselective ring-opening with phenols / J. Am. Chem. Soc 121:6086~6087
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