Sodium Hydrogensulfite를 이용한 환원반응에서 2-Hydroxyphenyl Diazonium 유도체의 입체장애에 관한 연구

권오준; 김지언; 박세민; 김근식; 윤순도

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자료유형: 학술저널

저자정보: 권오준 (케이에스랩[주]) 김지언 (케이에스랩[주]) 박세민 (케이에스랩[주]) 김근식 (케이에스랩[주]) 윤순도 (전남대학교 공학대학 화공생명공학과)

저널정보: 한국공업화학회 공업화학 공업화학 제30권 제4호

발행연도: 2019.1

수록면: 509 - 511 (3page)

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정밀화학 및 의약품, 화장품에 사용되는 hydrazine 유도체는 diazonium salt로부터 환원반응을 통해 합성할 수 있다. $SnCl_2$를 이용한 환원방법은 반응 전환이 용이하나 반응 후 최종 제품에 중금속 잔류문제가 민감한 경우 사용에 제한을 받는다. 중금속이 없는 라말린(Ramalin)을 제조하기 위해 $NaHSO_3$를 이용한 환원방법을 개발하였으며, 이때 보호된 (2-hydoxyphenyl)diazonium 유도체의 diazonium 그룹을 hydrazine 그룹으로 전환하기 위한 환원반응에서, 하이드록시 그룹의 보호기 크기에 따른 입체장애 영향을 확인하였고, 보호기의 크기는 $C_1{\sim}C_5$ 직쇄형 보호기가 바람직하였다. 라말린 제조를 위한 경제성과 공업적 생산을 고려하여 다양한 보호기를 검토한 결과, 비교적 안정한 조건에서 탈보호할 수 있는 알릴 그룹을 사용할 경우 2-(allyloxy)aniline으로부터 (2-allyloxyphenyl)hydrazine를 수율 85%, 순도 99.7%로 가장 좋은 결과를 얻을 수 있었다.

#Hydrazine #Reduction #Diazonium #Sodium sulfite #Ramalin

참고문헌 (9)

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B. Robinson / 1963 / The Fischer indole synthesis / Chem. Rev 63(4):373~401

S. D. Barton / 1979 / Comprehensive Organic Chemistry. The Synthesis and reactions of Organic Compounds: Volume 2, Nitrogen Compounds, Carboxylic Acids, Phoshorus Compounds / Pergamon :154~159

H. Zollinger / 1994 / Diazo Chemistry. I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds / VCS

S. Patai / 1978 / The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups / Wiley

D. L. Browne / 2011 / Piecing together the puzzle: Understan ding a mild, metal free reduction method for the large scale synthesis of hydrazines / Tetrahedron 67:10296~10303

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