Zr(OH)4를 사용하여 제조한 SO42-/ZrO2 촉매상에서 Phenol과 Styrene으로부터 Styrenated Phenols의 합성

윤현준; 조장호; 권용철; 곽원봉; 정성훈; 정민철; 안호근

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자료유형: 학술저널

저자정보: 윤현준 (순천대학교) 조장호 (순천대학교) 권용철 (순천대학교) 곽원봉 ((주) S. F. C) 정성훈 ((주) S. F. C) 정민철 (순천대학교) 안호근 (순천대학교)

저널정보: 한국환경기술학회 한국환경기술학회지 한국환경기술학회지 제18권 제1호

발행연도: 2017.1

수록면: 39 - 46 (8page)

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LCD 패널 현상액의 주요한 원료로 사용되어지는 계면활성제의 출발물질인 styrenated phenol(SP)을 합성하고자 하였다. 현재 SP합성에는 균일촉매가 사용되고 있으나, 생성물에 잔류 phenol이 함유되어 있어 인체에 악영향을 줄 수 있다. 본 연구에서는 고체촉매를 사용하여 잔류 phenol의 함량이 매우 적으며, SP 혼합물 내 di-styrenated phenol(DSP)의 함량이 높은 SP 혼합물을 합성하고자 하였다. 사용한 고체촉매는 SO42-/ZrO2이었는데, SO42-이온은 1M-H2SO4 수용액에 담체인 Zr(OH)4를 넣고 교반함으로써 담지하였다. 제조한 촉매의 특성은 XRD 패턴과 FT-IR 스펙트럼을 통하여 조사하였다. SPs 합성에 대한 촉매의 활성은 회분식 액상반응장치를 이용하여 조사하였다. XRD 패턴 분석결과, Zr(OH)4를 황산 수용액으로 처리한 후 소성하면 단사정계와 정방정계 결정구조가 혼합된 ZrO2로 변함을 알 수 있었다. FT-IR 스펙트럼에서 O-S-O결합에 의한 비대칭 진동 흡수피크가 1,075 cm-1와 1,202 cm-1에서 나타났으며, 황산 수용액의 처리농도가 증가할수록 1,075 cm-1의 흡수피크가 강하게 나타났다. SPs 합성반응에서 처리한 황산 수용액의 농도가 증가할수록 mono- styrenated phenol(MSP)는 감소하고 tri-styrenated phenol(TSP)은 증가하는 경향을 나타냈다. 촉매량이 증가할수록 DSP는 감소하는 경향을 보였다. 또한, 반응온도가 증가할수록 MSP는 감소하며, DSP와 TSP는 각각 80℃와 100℃부터 일정한 값을 유지하였다. 최적 합성조건은 담체 대비 황산 수용액의 처리농도 5 wt%, 반응물 대비 촉매량 3 wt%, 반응온도 80℃, 반응시간 6시간이었다. 이 때 phenol과 styrene의 전화율은 모두 거의 100%이었으며, MSP, DSP 그리고 TSP의 선택율은 각각 18.3%, 63.5% 그리고 18.1%이었다.

Styrenated phenols(SPs) are an important raw material of a surfactant for preparing a developing solution of LCD panel. Homogeneous catalyst is mainly used in the SPs synthesis, but the unreacted phenol that can adversely affect the human body is contained in the SPs. In this study, SPs involving very small amount of unreacted phenol and high content of di-styreated phenol(DSP) were synthesized, which can be used to prepare styrenated phenol alkoxylate. The solid SO42-/ZrO2 catalyst was prepared by impregnation method with using Zr(OH)4. SO42- on the catalyst was introduced from an aqueous 1M-H2SO4 solution. The catalysts were characterized by XRD patterns and FT-IR spectra. The catalytic activity was examined by measuring conversion of phenol and styrene in a batch liquid-phase reactor. From XRD patterns, it was confirmed that the crystalline of ZrO2 with a mixture of monoclinic and tetragonal phases was formed by the sulfation of Zr(OH)4 with sulfuric acid solution. FT-IR spectra showed the presence of 1,075 cm-1 and 1,202 cm-1 peaks due to the asymmetric vibration of O-S-O bonds. In synthesis reaction of SPs, selectivity of mono- styrenated phenol(MSP) was decreased while selectivity of tri-styrenated phenol(TSP) was increased with increasing concentration of sulfuric acid solution. Selectivity of DSP was decreased when amount of catalyst was increased. With increasing reaction temperature, selectivity of MSP was decreased, and the selectivity of DSP and TSP was kept to be constant from at reaction temperature of 80℃ and 100℃, respectively. As the results, the optimum synthesis conditions for concentration of sulfuric acid solution, catalyst amount of reactants, reaction temperature over SO42-/ZrO2 catalyst, and reaction time were 5 wt%, 3 wt%, 80℃, and 6 hr, respectively. At these conditions conversion of both phenol and styrene were almost 100%, and the selectivity of MSP, DSP, and TSP was 18.3%, 63.5%, and 18.1%, respectively.

#Zr(OH)4 #Impregnation #Alkylation #Styrenated phenols #Acid catalyst

참고문헌 (7)

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Brooke, D. / 2009 / Environmental risk evaluation report : Styrenated phenol

윤현준 / 2015 / SO42-/ZrO2 촉매상에서 스티렌에 의한 페놀의 알킬화에 관한 연구 / 한국환경기술학회지 16(6):541~548

Sohn, J. R. / 1992 / Solid superacid catalyst and its application / J. of the Korean Industrial and Engineering Chemistry 3(1):7~17

Popova, S. A. / 2014 / Sulfated zirconia-catalyzed alkylation of phenol with camphene and isomerization of n-butane :98~99

Reddy, B. M. / 2009 / Chemical Reviews 109(6):2185~2208

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