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칸트는 이론철학에서 인식 주관의 선험적 형식과 물자체로부터 주어지는 내용을 종합하고자 하였듯이, 실천철학에서도 의무와 행복, 동기와 목적, 이성과 감정을 종합하려고 하였다. 그러나 그의 철학이 법칙을 선험적으로 정당화함으로써 역사성과 사회성을 결여한 형식주의, 주관주의에서 벗어날 수 없다는 비판을 받아왔다. 이러한 비판은 특히 윤리학의 영역에서 강하게 제기되었다. 그래서 칸트는 도덕법칙을 선험적으로 정초하는 작업과 이를 구체적 현실에 적용하는 문제를 함께 고민하지 않을 수 없었다. 특히 후기 도덕형이상학에 이르러서는 그는 자신의 윤리 이론의 주관주의, 형식주의 문제를 벗어나기 위해서 판단력의 훈련과 덕의 함양을 통해 도덕법칙을 현실에 적용하여 이를 실행하는 문제를 집중적으로 다루었다. 그래서 칸트주의자들은 이를 근거로 칸트가 형식주의를 보완하여 의무와 행복, 동기와 목적, 이성과 감정을 종합하려고 하였음을 강조하고 있다. 그러나 아리스토텔레스나 헤겔에 친화적인 입장을 지닌 윤리학자들은 여전히 칸트 윤리학이 주관주의, 형식주의를 제대로 벗어나지 못했음을 지적하고 있다. 이 글은 이와 같은 상황을 염두에 두고, 칸트의 판단력 이론과 덕 이론 사이의 관계를 집중적으로 분석하고, 나아가 이를 바탕으로 칸트 윤리학에 대해서 제기되는 비판의 정당성 여부를 검토해보고자 한다. 이 글은 이와 같은 검토를 통해서 칸트의 도덕법칙의 정초 작업과 이를 현실에 적용하는 작업 사이에 발생하고 있는 갈등을 해결하는 방안에 대해서 논의해보고자 한다. 나아가 이 글은 이와 같은 논의를 통해 이 갈등을 해결하기 위해서는 도덕법칙을 선험적으로 정초하는 과정 자체에 법칙의 적용과 관련된 역사적이고 사회적인 상황을 함께 고려하는 것이 불가피함을 제시하고자 한다. 이 글은 이렇게 함으로써 칸트 윤리 이론이 지니고 있는 장점, 즉 자율성은 살리되, 단점, 즉 연대성은 보완해보려고 한다.
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