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논문 기본 정보

자료유형
학위논문
저자정보

장진 (경상국립대학교, Gyeongsang National University)

지도교수
Jin Kuk Kim
발행연도
2015
저작권
경상국립대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.

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이 논문의 연구 히스토리 (4)

2015

Development of bio-elastomers from vegetable oil and styrene-butadiene copolymers by molecular structure control
장진 2015.01 학위논문

2013

Synthesis and characterization of SBS and the bio-elastomers based on waste vegetable oil
장진 ,  김진국 한국고분자학회 학술대회 연구논문 초록집 2013.10 학술대회자료
Formation of novel bio-elastomer based poly(styrene-butadiene) and epoxidized soybean oil
장진 ,  김진국 ,  Kanoktip Boonke 외 1명 한국고분자학회 학술대회 연구논문 초록집 2013.04 학술대회자료

2012

Synthesis of novel bio-elastomer consisting of poly(styrene-butadiene) and waste vegetable oil by living anionic polymerization
장진 ,  리린 ,  김진국 한국고분자학회 학술대회 연구논문 초록집 2012.10 학술대회자료

초록· 키워드

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본 연구에서는 다양한 산업 분야에서 사용되고 있는 기존 탄성체의 잠재적 대체 소재로써 스티렌-부타디엔 공중합체를 기초로 한 바이오 탄성체의 개발에 중점을 두었다. 스티렌-부타디엔 공중합체의 세 종류(폴리스티렌-폴리부타디엔 디블록 공중합체(SB), 폴리스티렌-폴리부타디엔 랜덤 공중합체(SBR), 폴리스티렌-폴리부타디엔-폴리스티렌 트리블록 공중합체(SBS))는 서로 다른 음이온 중합 방법을 통해 중합된다. 폐 대두유(WSO) 및 에폭시화 대두유(ESO)는 각각 바이오 탄성체를 생산하기 위해 이러한 스티렌-부타디엔 공중합체와 반응한다. 바이오 탄성체의 형성 메커니즘은 GPC, FTIR 및 NMR을 이용하여 분석하였다. 생성물은 원래 분자량보다 약 두 배 이상 분자량이 증가하였다. 전구체 고분자의 분자 크기, 전구체 고분자와 오일의 몰비 그리고 부타디엔과 스티렌의 중량비가 두 배 높은 분자량을 갖는 생성물을 형성하는 두 번째 친 핵성 공격 반응에 영향을 미친 것을 확인하였다. 이러한 바이오 탄성체의 기계적 성질은 만능인장시험기를 통해 분석하였다. 주사슬의 구조 차이로 인해, SB와 SBR에 의한 바이오 탄성체의 인장 특성 결과는 전구체 중합체와 비교하였을 경우 더 나은 물성을 나타내었으나, SBS로부터 얻어지는 바이오 탄성체의 경우는 반대 결과를 나타내었다.
또한, 각각 오일의 영향을 논의하기 위해서, 기존의 스티렌-부타디엔-스티렌 트리블록 공중합체(SBS)와 SBS를 기초로 폐 대두유를 반응시킨 결과물(SB-WSO)의 화학적 변형은 말레산 무수물(MAH)의 그라프팅을 통해 연구하였다. 1H NMR 스펙트럼을 통해 SBS의 두 종류로 그라프트된 말레산 무수물의 반응 메커니즘이 다르다는 것을 확인하였다. 또한 SB-WSO의 그라프팅 정도는 그라프트 공중합의 동일 조건에서 기본 SBS보다 더 높다는 것을 확인하였다.
우수한 기계적 특성을 보인 바이오 탄성체는 각각 상용화된 스티렌-부타디엔 공중합체(SBS와 SBR)와 블렌드하였다. 결과를 통해 상용화된 SBS의 기계적 성질이 바이오 탄성체인 SB-WSO 또는 SB-ESO를 소량 배합한 후에 개선되었음을 확인하였다. SBR-WSO 또는 SBR-ESO을 첨가하는 양이 증가함에 따라 상용화된 SBR의 파단신율은 증가하지만 인장강도는 감소하였다. 내열노화 후 상용화된 공중합체의 기계적 특성에 바이오 탄성체의 영향도 연구하였다. 인장시험 결과는 SB-WSO 바이오 탄성체가 상용화된 SBS의 노화 거동의 증가에 약간의 영향을 주지만, SB-ESO는 상용화된 SBS의 노화 거동을 감소시킨다. 그러나 SBR-WSO와 SBR-ESO 바이오 탄성체는 분명히 상용화된 SBR의 노화 성능을 향상시킬 수 있다.

목차

CHAPTER I INTRODUCTION 1
1.1 Bio-elastomer 2
1.2 Living anionic polymerization 3
1.2.1 Difunctional initiator process 4
1.2.2 Sequential addition process 5
1.2.3 Coupling process 6
1.2.4 End-group functionalization 6
1.3 Copolymers 7
1.3.1 Random copolymer 8
1.3.2 Block copolymer 9
1.3.3 Graft copolymer 11
1.4 Styrene copolymers 12
1.5 Aim of the thesis 14
1.6 Organization of the thesis 15
1.7 Orginality of the present work 15
References 16
CHAPTER II EXPERIMENTAL 26
2.1 Materials 27
2.1.1 Waste soybean oil 27
2.1.2 Epoxidized soybean oil 32
2.2 Characterization 34
2.2.1Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) 34
2.2.2 Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) 34
2.2.3 Gel permeation chromatography (GPC) 35
2.2.4 Differential scanning calorimetry (DSC) 35
2.2.5 Scanning electron microscopy (SEM) 35
2.2.6 Mixing procedure 36
2.2.7 Measurement of curing characteristics 36
2.2.8 Tensile testing 36
References 37
CHAPTER III SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF STYRENE-BUTADIENE COPOLYMERS 38
3.1 Abstract 39
3.2 Introduction 39
3.3 Experimental 42
3.3.1 Materials 42
3.3.2 Polymerization procedures 43
3.3.2.1 Styrene-butadiene diblock copolymer (SB) 43
3.3.2.2 Styrene-butadiene random copolymer (SBR) 43
3.3.2.3 Styrene-butadiene-styrene triblock copolymer (SBS) 44
3.3.3 Characterization 45
3.3.3.1 Proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR) 45
3.3.3.2 Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) 45
3.3.3.3 Gel permeation chromatography (GPC) 45
3.3.3.4 Differential scanning calorimetry (DSC) 45
3.3.3.5 Mixing procedure 45
3.3.3.6 Curing characteristics 46
3.3.3.7 Tensile testing 46
3.4 Results and discussion 46
3.4.1 Effect of THF on the polymerization process 46
3.4.2 Characterization of SB, SBR and SBS 48
3.4.2.1 FTIR and 1HNMR analysis 48
3.4.2.2 Molecular architecture analysis 52
3.4.2.3 DSC analysis 55
3.4.3 Coupling efficiency of SBS 57
3.4.4 Mechanical properties of SB, SBR and SBS 59
3.4.4.1 SB and SBR 59
3.4.4.2 SBS 61
3.5 Conclusions 62
References 63
CHAPTER IV SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF STYRENE-BUTADIENE DIBLOCK COPOLYMER (SB) BASED BIO-ELASTOMERS 67
4.1 Abstract 68
4.2 Introduction 69
4.3 Experimental 71
4.3.1 Materials 71
4.3.2 Polymerization procedures 72
4.3.2.1 Styrene-butadiene diblock copolymer (SB) 72
4.3.2.2 Polymerization of bio-based elastomer 72
4.3.2.3 Styrene-butadiene-styrene triblock copolymer (SBS) 73
4.3.3 Characterization 73
4.3.3.1 Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) 73
4.3.3.2 Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) 73
4.3.3.3 Gel permeation chromatography (GPC) 73
4.3.3.4 Differential scanning calorimetry (DSC) 73
4.3.3.5 Tensile properties 73
4.4 Results and Discussion 74
4.4.1 Formation of bio-based elastomer from SB and WSO 74
4.4.1.1 Reaction mechanism 74
4.4.1.2 FTIR and NMR analysis 79
4.4.1.3 Thermal analysis 84
4.4.1.4 The coupling efficiency of the WSO 86
4.4.2 Formation of bio-based elastomer from SB and ESO 90
4.4.2.1 Reaction mechanism 90
4.4.2.2 FTIR and NMR analysis 94
4.4.2.3 Thermal analysis 96
4.4.2.4 The coupling efficiency of the ESO 98
4.4.3 Mechanical properties of the bio-elastomers 100
4.5 Conclusions 103
References 104
CHAPTER V SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF STYRENE-BUTADIENE RANDOM COPOLYMER (SBR) BASED BIO-ELASTOMERS 109
5.1 Abstract 110
5.2 Introduction 110
5.3 Experimental 113
5.3.1 Materials 113
5.3.2 Polymerization procedures 114
5.3.2.1 Styrene-butadiene random copolymer (SBR) 114
5.3.2.2 Polymerization of bio-based elastomer 114
5.3.3 Characterization 114
5.3.3.1 Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) 114
5.3.3.2 Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) 114
5.3.3.3 Differential scanning calorimetry (DSC) 115
5.3.3.4 Scanning electron microscope (SEM) 115
5.3.3.5 Mixing procedure 115
5.3.3.6 Measurement of curing characteristics 115
5.3.3.7 Tensile testing 115
5.4 Results and Discussion 116
5.4.1 Formation of bio-based elastomer from SBR and WSO 116
5.4.1.1 Reaction mechanism 116
5.4.1.2 FTIR and NMR analysis 120
5.4.1.3 Effect of the reaction condition 122
5.4.2 Formation of bio-based elastomer from SBR and ESO 123
5.4.2.1 Reaction mechanism 123
5.4.2.2 FTIR and NMR analysis 127
5.4.2.3 Effect of the reaction condition 128
5.4.3 Mechanical properties of the bio-elastomers 129
5.5 Conclusions 132
References 133
CHAPTER VI SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF STYRENE-BUTADIENE-STYRENE TRIBLOCK COPOLYMER (SBS) BASED BIO-ELASTOMERS 137
6.1 Abstract 138
6.2 Introduction 138
6.3 Experimental 140
6.3.1 Materials 140
6.3.2 Polymerization procedures 141
6.3.2.1 Polymerization of bio-based elastomer 141
6.3.2.2 Styrene-butadiene-styrene triblock copolymer (SBS) 142
6.3.3 Characterization 142
6.3.3.1 Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) 142
6.3.3.2 Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) 142
6.3.3.3 Gel permeation chromatography (GPC) 142
6.3.3.4 Tensile testing 142
6.4 Results and Discussion 143
6.4.1 Formation of bio-based elastomer from SBS and WSO 143
6.4.1.1 Reaction mechanism 143
6.4.1.2 FTIR and NMR analysis 147
6.4.1.3 Effect of the reaction condition 149
6.4.2 Formation of bio-based elastomer from SBS and ESO 151
6.4.2.1 Reaction mechanism 151
6.4.2.2 FTIR and NMR analysis 155
6.4.2.3 Effect of the reaction condition 157
6.4.3 Mechanical properties of the bio-elastomers 159
6.5 Conclusions 162
References 162
CHAPTER VII CHEMICAL MODIFICATION OF TRIBLOCK COPOLYMERS BY GRAFTING WITH MALEIC ANHYDRIDE 166
7.1 Abstract 167
7.2 Introduction 167
7.3 Experimental 169
7.3.1. Materials 169
7.3.2 Grafting procedure 169
7.3.3 Characterization 170
7.3.3.1 Nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) 170
7.3.3.2 Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) 170
7.3.3.3 Determination of the grafting degree of MAH 170
7.4 Results and Discussion 171
7.4.1 FTIR analysis 171
7.4.2 1H NMR analysis 172
7.4.3 Effect of polymer structure 174
7.4.4 Effect of initiator concentration 176
7.4.5 Effect of MAH concentration 177
7.5 Conclusion 178
References 178
CHAPTER VIII BLENDS OF STYRENE-BUTADIENE BASED BIO-ELASTOMERS AND COMMERCIAL COPOLYMERS 181
8.1 Abstract 182
8.2 Introduction 183
8.3 Experimental 184
8.3.1. Materials 184
8.3.2 Blending procedures 185
8.3.2.1 SB-WSO/SBS, SB-ESO/SBS blends 185
8.3.2.2 SBR-WSO/SBR, SBR-ESO/SBR blends 185
8.3.3 Characterization 186
8.3.3.1 Measurement of curing characteristics 186
8.3.3.2 Aging studies 186
8.3.3.3 Mechanical properties of the composites 186
8.3.3.4 Cross-linking density 187
8.4 Results and Discussion 187
8.4.1 SB-WSO and commercial SBS blends 187
8.4.2 SB-ESO and commercial SBS blends 191
8.4.3 SBR-WSO and commercial SBR blends 194
8.4.4 SBR-ESO and commercial SBR blends 199
8.5 Conclusions 203
References 203
CHAPTER IX APPLICATIONS 206
9.1 Potential future applications 207
9.1.1 Modification of bitumen 207
9.1.2 Pressure-sensitive adhesives (PSA) 208
9.1.3 Geotextile 209
9.2 Future scope of research 209
References 210
CHAPTER X CONCLUSIONS 211

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