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논문 기본 정보
- 자료유형
- 학위논문
- 저자정보
- 지도교수
- 지대윤
- 발행연도
- 2018
- 저작권
- 서강대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.
이용수1
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1,4-위치에 이중 치환된 1,2,3-트라이아졸은 copper(I)를 촉매로 한 아자이드와 알카인 간의 cycloaddition (CuAAC)을 통해서, 그리고 1,5-위치에 이중 치환된 1,2,3-트라이아졸은 ruthenium(II)을 촉매로 하여 (RuAAC) 다양한 형태로 만들어진다. 하지만 2번 위치에 치환된 트라이아졸을 합성하는 방법은 아직까지 매우 드물다.
먼저, benzoyloxy methyl 치환기의 메틸기에 1,2,3-트라이아졸이 N1-쪽으로 치환된 화합물을 합성하고 탄산칼륨과 에틸 아세테이트 용매 하에서 N1-의 치환기인 benzoyloxy methyl기가 N2-쪽으로 이동한 (4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl benzoate를 금속 촉매 없이 열역학적 평형을 통해 좋은 수율로 얻을 수 있었다.
이어서, 위에서 합성한 (4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl benzoate 의 N1-치환기에 메틸화 반응을 한 뒤, 탄산칼륨으로 benzoyloxy methyl 치환기를 끊어 1-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole을 합성할 수 있었다.
이러한 실험결과는 1,4-이중 치환된 1,2,3-트라이아졸의 1번 질소에 존재하던 치환기를 다른 치환기로 교환할 수 있다는 새로운 합성법을 제시한다.
먼저, benzoyloxy methyl 치환기의 메틸기에 1,2,3-트라이아졸이 N1-쪽으로 치환된 화합물을 합성하고 탄산칼륨과 에틸 아세테이트 용매 하에서 N1-의 치환기인 benzoyloxy methyl기가 N2-쪽으로 이동한 (4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl benzoate를 금속 촉매 없이 열역학적 평형을 통해 좋은 수율로 얻을 수 있었다.
이어서, 위에서 합성한 (4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl benzoate 의 N1-치환기에 메틸화 반응을 한 뒤, 탄산칼륨으로 benzoyloxy methyl 치환기를 끊어 1-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole을 합성할 수 있었다.
이러한 실험결과는 1,4-이중 치환된 1,2,3-트라이아졸의 1번 질소에 존재하던 치환기를 다른 치환기로 교환할 수 있다는 새로운 합성법을 제시한다.
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