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논문 기본 정보

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학위논문
저자정보

김준영 (부산대학교, 부산대학교 대학원)

지도교수
진성호
발행연도
2019
저작권
부산대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.

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이 논문의 연구 히스토리 (2)

초록· 키워드

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과거부터 현재까지, 불소, 염소와 같은 전자를 끄는 그룹의 도입과 곁사슬의 조절은 고성능의 유기 태양 전지를 위한 고분자 공여체 재료를 개발하는 유용한 방법이다. 특히 최근에는, 비-풀러렌 수용체의 출현과 함께, 적절한 고분자 공여체 재료의 개발이 더욱 요구되고 있다. 위의 요구 조건을 바탕으로, 우리는 주개 단위로서 실록산 말단 곁사슬을 포함하는 염소화 된/ 비 염소화된 사이오펜이 연결된 벤조다이사이오펜과 끌개 단위로서 벤조다이사이오펜다이온으로 구성된 새로운 시리즈의 π-공액 고분자들을 설계하고 합성하였다. 이 네 가지 고분자 중 P3는 비-풀러렌 수용체와의 상호 보완적인 흡수 스펙트럼, 더 깊은 HOMO 에너지 준위, 높은 흡광 계수, 높은 전하 이동도, 높은 분자량 그리고 친환경 용매와의 우수한 용액 공정 가능성을 보여주었다. 흥미롭게도, 톨루엔 공정 처리된 P3:IT-4F 기반의 비-풀러렌 유기 태양 전지는 0.84 V의 개방 회로 전압, 17.70 mA cm-2의 단락 전류 밀도 그리고 64.79%의 충진 계수를 포함한 9.69%의 높은 전력변환효율을 보여주었다. 더욱이, ZnO 표면 처리 후, 톨루엔 공정 처리된 P3:IT-4F 기반의 비-풀러렌 유기 태양 전지는 0.85 V의 개방 회로 전압, 17.50 mA cm-2의 단락 전류 밀도 그리고 70.78%의 증가한 충진 계수를 포함한 10.52%의 인상적인 전력변환효율을 보여주었다. 우리의 결과는 실록산 말단 곁사슬을 포함하는 염소화된 사이오펜이 연결된 벤조다이사이오펜 기반의 고분자는 비-풀러렌 유기 태양 전지를 위한 효율적인 광 활성 물질임을 명백하게 보여주었다.

목차

1. Introduction 6
2. Theory 9
2.1. Organic photovoltaics. 9
2.2. Operation principle of OPVs. 12
2.2.1. Light absorption. 12
2.2.2. Exciton diffusion. 12
2.2.3. Exciton dissociation. 13
2.2.4. Charge transport and charge collection. 13
2.3. Current-voltage properties and parameters of OPVs. 15
2.4. Organic semiconducting materials. 19
2.5. Strategy for high performance organic semiconducting materials. 21
2.6. Tuning the properties of p-type conjugated polymers. 24
2.7. Synthesis of DA-type conjugated materials. 26
3. Experimental 28
3.1. Materials and characterization. 28
3.2. Synthetic route of donor materials. 29
3.2.1. Synthesis of 2-(hex-5-en-1-yl)thiophene (1). 29
3.2.2. Synthesis of 3-chloro-2-(hex-5-en-1-yl)thiophene (2). 29
3.2.3. Synthesis of 4,8-bis(5-(hex-5-en-1-yl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophene (3). 30
3.2.4. Synthesis of 4,8-bis(4-chloro-5-(hex-5-en-1-yl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophene (4). 30
3.2.5. Synthesis of 4,8-bis(5-(6-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)hexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophene (5). 31
3.2.6. Synthesis of 4,8-bis(4-chloro-5-(6-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)hexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophene (6). 31
3.2.7. Synthesis of 3,3''-((5,5''-(2,6-bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophene-4,8-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(hexane-6,1-diyl))bis(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane) (D1). 31
3.2.8. Synthesis of 3,3''-((5,5''-(2,6-bis(trimethylstannyl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophene-4,8-diyl)bis(3-chlorothiophene-5,2-diyl))bis(hexane-6,1-diyl))bis(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane) (D2). 32
3.3. Synthetic route of acceptor materials. 34
3.3.1. Synthesis of 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylic acid (1). 34
3.3.2. Synthesis of 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarbonyl dichloride (2). 34
3.3.3. Synthesis of 1,3-dibromo-5,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione (3). 34
3.3.4. Synthesis of 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione (4). 35
3.3.5. Synthesis of 1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione (5). 35
3.3.6. Synthesis of 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione (A1). 36
3.3.7. Synthesis of 1,3-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione (A2). 36
3.4. General polymerization procedure for P1-P4. 38
3.4.1. Synthesis of Poly[1-(5-(4,8-bis(5-(6-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)hexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione] (P1). 38
3.4.2. Synthesis of Poly[1-(5-(4,8-bis(5-(6-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)hexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)-3-(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione] (P2). 38
3.4.3. Synthesis of Poly[1-(5-(4,8-bis(4-chloro-5-(6-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)hexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)-3-(thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione] (P3). 39
3.4.4. Synthesis of Poly[1-(5-(4,8-bis(4-chloro-5-(6-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)hexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b'']dithiophen-2-yl)-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-5,7-bis(2-ethylhexyl)-3-(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-c:4,5-c'']dithiophene-4,8-dione] (P4). 39
3.5. Fabrication of polymer solar cells. 42
3.6. Measurements and characterization of the OSCs. 43
4. Result and Discussion 45
4.1. Synthesis and characterization. 45
4.2. Thermal properties. 53
4.3. Optical properties. 55
4.4. Electrochemical properties. 60
4.5. Photovoltaic properties. 63
4.6. Morphological studies. 67
4.7. Hole mobility. 69
5. Conclusion 72
6. Reference 73

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