조세회피행위란 납세자가 통상적인 거래형식에 의하지 아니하고 비정상적인 형식을 취함으로써 조세의 부담을 부당히 감소시키는 행위를 의미한다. 이러한 조세회피행위에 대하여 우리 대법원은 법률에 개별적이고 구체적인 부인규정이 마련되어 있거나, 가장행위에 해당한다고 볼 수 있는 경우에 한하여 과세를 긍정하여 왔다. 이는 국세기본법이 그 제정 당시부터 실질과세원칙에 근거한 제14조 조항을 입법하고 있음에도 불구하고 ‘실질’의 의미를 이른바 ‘법적 실질설’에 따라 판단함과 아울러 조세법률주의에 기초한 엄격해석원칙이 관련 세법의 적용에 있어서 고수되어 왔기 때문인 것으로 보인다. 이러한 대법원의 입장에 대하여 그것이 조세회피행위에 대한 효과적인 대응이 되지 못한다고 보는 학계의 비판이 이어져왔다. 이러한 점을 고려할 때 대법원 2012. 1. 19. 선고 2008두8499 판결은 조세법률주의와 실질과세원칙 사이에 놓인 무게의 추를 후자 쪽으로 유의미하게 기울인 것으로 평가될 수 있다. 대법원은 다수의견에서 거래행위가 조세 부담을 회피할 목적으로 이루어진 경우라면 실질과세원칙에 따라 소득이나 수익, 재산, 거래 등이 실질적으로 귀속되는 자를 납세의무자로 삼아야 한다고 판시하였으며, 보충의견에서는 해당 행위의 민사법적 효력 부인 없이도 조세법적 인식의 관점에서 과세할 수 있음을 선언하였다. 따라서 본고는 조세회피행위에 대한 대응 및 실질과세원칙의 적용이라는 측면에서 대상판결의 의미를 분석해 보았다. 이를 위해 조세회피행위 및 실질과세원칙의 의미를 살펴보고 이에 대한 각국의 입법례, 그리고 실질과세원칙에 대한 과거 대법원 판례의 동향을 정리해보았으며 이를 바탕으로 대상판결의 다수의견과 반대의견의 주요 쟁점을 비교, 검토함으로써 그 구체적인 함의를 살펴보았다. 결론적으로, 세법과 민사법의 해석이 반드시 같아야 할 필요는 없다는 점에서 거래행위에 대한 민사법적 부인 없이도 과세할 수 있다고 봄이 옳고, 간주취득세의 취지를 고려할 때 경제적 관찰방법에 따라 거래행위를 파악할 필요가 있으며, 조세법률주의의 취지는 고의적으로 조세를 회피하고자 하는 자를 보호하기 위함이 아니라는 점에서 다수의견의 입장이 타당하다. 대상판결은 조세법률주의의 굴레 안에서 실질과세원칙의 적용에 소극적일 수밖에 없었던 기존 대법원의 입장에 큰 변화가 있었음을 보여주는 중요한 판결이다.