Photodamage to Double-stranded DNA by Xanthone Analogues Increases Exponentially with Their HOMO Energies

Hirakawa, Kazutaka; Yoshida, Mami; Oikawa, Shinji; Kawanishi, Shosuke

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저자정보: Hirakawa, Kazutaka (Radioisotope Center, Mie University School of Medicine) Yoshida, Mami (Radioisotope Center, Mie University School of Medicine) Oikawa, Shinji (Department of Environmental and Molecular Medicine, Mie University School of Medicine) Kawanishi, Shosuke (Department of Environmental and Molecular Medicine, Mie University School of Medicine)

저널정보: 한국광과학회 Journal of photoscience : an international journal officail organ of the korean society of photoscience Journal of photoscience : an international journal officail organ of the korean society of photoscience 제9권 제2호

발행연도: 2002.1

수록면: 488 - 490 (3page)

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DNA photodamage mediated by photosensitizers are believed to play an important role in solar UVA carcinogenesis. We investigated the relationship between the DNA-damaging abilities of photoexcited xanthone analogues (as photosensitizers) and their highest occupied molecular orbital (HOMO) energies. DNA damage was examined using /sup 32/P-labeled DNA fragments obtained from the p53 tumor suppressor gene. These compounds induced DNA photodamage in a similar manner, and the extents of DNA damage were following order: xanthone> thioxanthone > acridone. Photoexcited xanthone caused nucleobase oxidation specifically at 5'-G of GG sequence in double-stranded DNA. An oxidative product of 2'-deoxyguanosine, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine (8-OHdG), was detected, and the amount was decreased by DNA denaturation. These findings suggest that photoexcited xanthone generates 8-OHdG at 5'-G of GG in double-stranded DNA through electron transfer. The calculated HOMO energies of these photosensitizers decreased in the following order: xanthone> thioxanthone > acridone. This study has demonstrated that DNA-damaging abilities of these photosensitizers increased exponentially with an increase in their HOMO energies.

#UVA #DNA damage #HOMO energy #8-OHdG #Electron transfer

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Hirakawa, Kazutaka

소속기관 Applied Chemistry and Biochemical Engineering Course, Department of Engineering, Graduate School of

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Yoshida, Mami

소속기관 Radioisotope Center, Mie University School of Medicine

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Oikawa, Shinji

소속기관 Department of Environmental and Molecular Medicine, Mie University School of Medicine

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