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고혈압 치료제로 알려진 captopril의 합성 과정에서 중간물질인 순수 광학이성체인 D-β-Acetylthioisobutyric acid (DAT)를 효율적으로 제조하기 위해 이미 보고된 Klebsiella pneumoniae CJ317가 생산하는 내열성 광학선택적 esterase 효소의 유전자를 대장균(Escherichia coli)에 클로닝(cloning)하였고 고발현 재조합주를 제조하였다. 발현된 대장균 재조합주는 esterase 유전자가 함유된 1.6 kb의 BamHI-EcoRI 단편이 삽입되었고 esterase 활성을 측정한 결과, 원균주인 K. pneumoniae CJ-317에 비해 800배 이상 고발현되는 것으로 확인하였다. 1.6 kb 단편의 염기 서열을 분석한 결과, 837 bp로 이루어진 open reading frame (ORF)이 발견되었고 278 아미노산으로 구성된 단백질을 암호화하는 것으로 추정되었다. 아미노산 서열의 상동성을 분석한 결과, α/β hydrolase superfamily에 속하는 효소 단백질로 추정되며, Pseudomonas putida MR-2068의 esterase 서열과 71%의 가장 높은 상동성을 보여주었다. 본 연구를 통해 제조한 고발현 대장균 재조합주를 활용함으로써 captopril 합성의 중간체로서 순수 광학이성체인 DAT의 고효율 제조기술개발 가능성을 연구하였다.
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Chirumamilla RR, Marchant R, and Nigam P. 2001. Captopril and its synthesis from chiral intermediates. J. Chem. Technol. Biotechnol. 76, 123–127.
Choi KD, Jeohn GH, Rhee JS, and Y oo OJ. 1 990. C lo ning a nd nucleotide sequence of an esterase gene from Pseudomonas fluorescens and expression of the gene in Escherichia coli. Agric. Biol. Chem. 54, 2039–2045.
Chung YJ. 2019. A newly isolated Klebsiella pneumoniae producing a thermostable stereo-selective esterase for production of D-β -acetylthioisobutyric acid. Korean J. Microbiol. 55, 143–148.
Cohen N, Eichel WF, Lopresti RJ, Neucom C, and Saucy G. 1976. Synthetic studies on (2R, 4’R, 8’R)-α-tocopherol, an approach utilizing side chain synthons of microbiological origin. J. Org. Chem. 41, 3505–3511.
Gokul B, Lee JH, Song KB, Panda T, Rhee SK, and Kim CH. 2000. Screening of microorganisms producing esterase for the production of (R)-β-Acetylmercaptoisobutyric acid from methyl (R, S)-β-acetylmercaptoisobutyrate. Biotechnol. Bioprocess Eng. 5, 57.
Choi KD, Jeohn GH, Rhee JS, and Y oo OJ. 1 990. C lo ning a nd nucleotide sequence of an esterase gene from Pseudomonas fluorescens and expression of the gene in Escherichia coli. Agric. Biol. Chem. 54, 2039–2045.
Chung YJ. 2019. A newly isolated Klebsiella pneumoniae producing a thermostable stereo-selective esterase for production of D-β -acetylthioisobutyric acid. Korean J. Microbiol. 55, 143–148.
Cohen N, Eichel WF, Lopresti RJ, Neucom C, and Saucy G. 1976. Synthetic studies on (2R, 4’R, 8’R)-α-tocopherol, an approach utilizing side chain synthons of microbiological origin. J. Org. Chem. 41, 3505–3511.
Gokul B, Lee JH, Song KB, Panda T, Rhee SK, and Kim CH. 2000. Screening of microorganisms producing esterase for the production of (R)-β-Acetylmercaptoisobutyric acid from methyl (R, S)-β-acetylmercaptoisobutyrate. Biotechnol. Bioprocess Eng. 5, 57.
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