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학술저널
저자정보
Yinuo Fei (China Pharmaceutical University) Yan Shao (China Pharmaceutical University) Weiwei Wang (China Pharmaceutical University) Yatian Cheng (China Pharmaceutical University) Bo-Yang Yu (China Pharmaceutical University) Xiaorong He (ZhenPing Expert Workstation) Jian Zhang (China Pharmaceutical University)
저널정보
한국미생물생명공학회 한국미생물·생명공학회지 한국미생물·생명공학회지 제49권 제2호
발행연도
2021.1
수록면
174 - 180 (7page)

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Chalcones exhibit multiple biological activities. Various studies have attempted to modify the structure of chalcones with a special focus on the addition of substituents to the benzene rings. However, these chemical modifications did not improve the water solubility and bioavailability of chalcones. Glycosylation can markedly affect the physical and chemical properties of hydrophobic compounds. Here, we evaluated the ability of a highly promiscuous glycosyltransferase (GT) BsGT1 from Bacillus subtilis ATCC 6633 to biosynthesize chalcone glucosides. Purified BsGT1 catalyzed the conversion of 4'-hydroxychalcone (compound 1), 4'-hydroxy-4-methylchalcone (compound 2), and 4-hydroxy-4'-methoxychalcone (compound 3), into chalcone 4'-O-β-D-glucoside (compound 1a), 4-methylchalcone 4'-O-β-D-glucoside (compound 2a), and 4'- methoxychalcone 4-O-β-D-glucoside (compound 3a), respectively. To avoid the addition of expensive uridine diphosphate glucose (UDP-Glc), a whole-cell biotransformation system was employed to provide a natural intracellular environment for in situ co-factor regeneration. The yields of compounds 1a, 2a, and 3a were as high as 90.38%, 100% and 74.79%, respectively. The successful co-expression of BsGT1 with phosphoglucomutase (PGM) and UDP-Glc pyrophosphorylase (GalU), which are involved in the biosynthetic pathway of UDP-Glc, further improved the conversion rates of chalcones (the yields of compounds 1a and 3a increased by approximately 10%). In conclusion, we demonstrated an effective whole-cell biocatalytic system for the enzymatic biosynthesis of chalcone β-D-glucoside derivatives.
#Glycosyltransferase #Chalcone β-D-glucosides #Bacillus subtilis ATCC 6633 #glycosylation

목차

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참고문헌 (15)

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Orlikova B / 2011 / Dietary chalcones with chemopreventive and chemotherapeutic potential / Genes Nutr 6:125~147 google schola Al-Mamary M / 2014 / Synthesis and biological activities of some chalcone derivatives / Int. J. Chem. Pharm. Sci 5:8 google schola Ma Y / 2018 / Metabolism of phenolic compounds in LPS-stimulated Raw264.7Cells can impact their anti-inflammatory efficacy: Indication of hesperetin / J. Agric. Food Chem 66:6042~6052 google schola Sangpheak K / 2019 / Computational screening of chalcones acting against topoisomerase IIα and their cytotoxicity towards cancer cell lines / J. Enzyme Inhib. Med. Chem 34:134~143 google schola Hofer B / 2016 / Recent developments in the enzymatic O-glycosylation of flavonoids / Appl. Microbiol. Biotechnol 100:4269~4281 google schola

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