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Choi, Hong-Dae (Department fo Chemistry, Dongeui University) Ma, Jung-Joo (Department fo Chemistry, Dongeui University) Son, Byeng-Wha (Department of Chemistry, National Fishries University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제15권 제2호
발행연도
1992.1
수록면
142 - 145 (4page)

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A novel preparative method for hexaprofen, which is a potent antiinflammatory agent, is described. Friedel-Crafts reaction of cyclohexylbenzene with ethyl $\alpha$-chloro-$\alpha$-(methylthio) acetate 1 and $\alpha$-chloro-$\alpha$-(methylthio) acetonitrile 2 afforded ethyl 2-(methylthio)-2-(4-cyclohexylphenyl) acetate 7 and 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) acetonitrile 8, respectively. Compounds 7 and 8 were converted into the corresponding ethyl 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) propionate 9 and 2-methylthio-2-(4-cyclohexylphenyl) propionitrile 10 by methylation with sodium hydride and methyl iodide. Hexaprofen 13 was prepard by hydrolysis of ethyl 2-(4-cyclohexylphenyl) propionate 11 and of 2-(4-cyclohexylphenyl) propionitrile 12 followed by desulfurization of compounds 9 and 10.

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