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자료유형
학술저널
저자정보
Jin, Feng (College of Pharmacy, Wonkwang University) Jin, Xing Yu (College of Pharmacy, Wonkwang University) Jin, Ying Lan (College of Pharmacy, Wonkwang University) Sohn, Dae-Won (College of Pharmacy, Wonkwang University) Kim, Soon-Ai (College of Pharmacy, Wonkwang University) Sohn, Dong-Hwan (College of Pharmacy, Wonkwang University) Kim, Youn-Chul (College of Pharmacy, Wonkwang University) Kim, Hak-Sung (College of Pharmacy, Wonkwang University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제30권 제11호
발행연도
2007.1
수록면
1,359 - 1,367 (9page)

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Butein, a natural chalcone, has anti-inflammatory and hepatoprotective activity. One synthetic derivative of butein, 2',4',6'-tris(methoxymethoxy)chalcone (TMMC), has potent anti-inflammatory activity via an HO-1 (heme oxygenase 1) dependent pathway. The ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ ketone moiety in both TMMC and chalcones could be important in mediating this effect. To investigate the structural requirements of TMMC derivatives for anti-inflammatory effects, we modified the ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ ketone moiety through catalytic hydrogenation, hydride reduction, or introduction of a triple bond. In addition, we performed structural modifications such as converting the -OMOM group to an -OMe or -OH group. Generally, modifications in the a,_-unsaturated ketone caused a significant decrease or loss of anti-inflammatory activity, which is consistent with the role of the a,_-unsaturated ketone group acting as a Michael acceptor of nucleophilic species like glutathione or cysteine residues on proteins. Chemically, the electron-donating substituents could make the thiol-adduct more stable by decreasing the acidity of the ${\alpha}-hydrogen$ and slowing the speed of the retro-Michael reaction. Also, like previous studies, the 2'-hydroxy group was crucial in increasing the anti-inflammatory effect. The 2'-hydroxy group produced potent anti-inflammatory effects by increasing the electrophilic properties of ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ ketones due to hydrogen bonding between the 2'-hydroxy group and the ketone moiety.
#Butein #TMMC #Chalcone #Modified synthesis #Anti-inflammatory #Cardamonin #2'-Hydroxy group #Hydrogen bonding

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